Orochimaru percebe que só existem dois jeitos de conseguir curar seus braços: pedir para outra Sannin, Tsunade, especialista em jutsu médico, ou mudar para um novo corpo, no caso Sasuke Uchiha. Ele decide pegar Tsunade. Ao encontrá-la, diz que precisa da ajuda dela para curar seus braços e promete para ela que irá reviver o irmão e o amante dela se ela curar os braços dele, e ele dá uma semana para ela pensar, exigindo dois corpos como sacrifício. Tsunade então pergunta o que ele fara se ela curar seus braços, ele diz que ira retomar o ataque a Vila da Folha imediatamente, Shizune diz que ela não pode fazer isso e que se elas se juntarem podem derrotar Orochimaru e Kabuto ela então lança agulhas envenenadas que Kabuto defende. Orochimaru usa sua carta na manga e recorre ao medo de sangue de Tsunade, ele faz um pequeno corte em seu braço, deixando Tsunade apavorada, eles então vão embora.

No dia combinado, Tsunade não aceita a proposta e decide enfrentar Orochimaru, mas é Kabuto que começa a enfrentando. Durante a luta, chegam Jiraya, Naruto eShizune. Orochimaru passa a lutar contra Jiraya, que teporariamente enfraquecido não é para ele, enquanto Naruto luta contra Kabuto, e Tsunade fica em choque pelo seu medo de sangue. Quando Naruto está lutando no mesmo nível de Kabuto, Orochimaru acha melhor matar logo ele e então tenta matar logo Naruto. Com isso Tsunade se recupera e consegue superar seu medo para proteger Naruto. Nesse momento a luta passa a ser entre os três Sannins, com Jiraya já recuperado de sua fraqueza. Os três fazem suas invocações mais fortes, e na luta Tsunade libera parte de seu chakra que estava guardado e dá uma surra em Orochimaru , mas que Orochimaru ainda com os Braços Selados. Quando o efeito de seu Chakra acaba, Orochimaru e Kabuto fogem , mas que antes de fugir ele diz que em breve Vila da Folha será destruída e que Tsunade ía pagar pelo que ela fez .