Dois anos e meio depois, Orochimaru fica sabendo da boca de Yakushi Kabuto que ele iria se encontrar com Sasori numa ponte. Orochimaru propõe pegá-lo, e é para oYakushi Kabuto fingir que ainda é subordinado dele. Sasori aparece, e Yakushi Kabuto começa a agir. Orochimaru aparecece e Yakushi Kabuto quebra o boneco deAkasuna no Sasori: sai de dentro Yamato, aparecendo mais tarde Sakura Haruno, Sai e Naruto Uzumaki. Orochimaru não se espanta pela presença dos ninjas de Vila da Folha, só se espanta pelo fato de Yamato estar vivo, e explica para Yamato sua experiência com as células do Primeiro Hokage. Ele fala do Sasuke Uchiha, deixando Naruto Uzumaki nervoso. Naruto Uzumaki libera o chakra da Kyuubi e da um tapa no rosto de Orochimaru, fazendo este voar por uns 50 metros , em seguida Orochimaru volta para a ponte onde explica sobre Yamato, Naruto libera a terceira calda onde encara e Orochimaru entra em contato com a Kiuuby dentro de Naruto (como Sasuke fez para reprimir os poderes da Kiuuby), e destrói a ponte. Orochimaru pula pro outro lado da ponte e é seguido por Naruto Uzumaki com três caudas. Do outro lado, Naruto Uzumakilibera a quarta cauda e ganha uma aparência bem próxima a da raposa. Os dois lutam, mantendo um nível parecido. Depois de usar todo seu chakra, o corpo de Orochimaru começa a rejeitá-lo, e ele decide acabar com a diversão, com a felicidade de ter alguem mais forte que Sasuke Uchiha. É quando aparece Sai, dizendo que Danzou tem uma mensagem para ele. Orochimaru de início quer ignorar a mensagem de Sai, mas se dispõe a lê-la e impede Yakushi Kabuto de tentar algo contra Sai, dizendo que ele irá para seu esconderijo.

Na viagem, Orochimaru percebe que está sendo seguido. Kabuto Yakushi confirma suas suspeitas. Assim, ele põe um corpo, disfarçado de Sai, pendurado numa árvore, com as habilidades de Kabuto. Orochimaru leva os dois para seu esconderijo. Lá está um ninja com um Sharingan: Sasuke Uchiha, nervoso com o atraso de Orochimaru. Orochimaru avisa Sai do perigo que é Sasuke, pedindo para Yakushi Kabuto guardar o presente de Danzou: uma lista de todos os ANBUs. Andando pelo seu esconderijo, encontra Sai e Naruto Uzumaki conversando. Orochimaru pergunta de que lado Sai está, atacando os dois. Se surpreende ao ver que Sai o traiu. Naruto tenta segurar Orochimaru. Depois de ver que os esforços de Naruto são inúteis contra ele, Yamato e Sakura Haruno chegam. Orochimaru diz que vai deixá-los vivos se eles derrubarem mais um Akatsuki, fugindo. Liberta Yakushi Kabuto, que estava preso, e vai encontrar Sasuke Uchiha, que está enfrentando os ninjas de Vila da Folha. Orochimaru o impede de continuar, e eles fogem.