Itachi, mais tarde se encontra com Naruto Uzumaki, este tenta agarrá-lo, porém este se livra de seus kage bunshins facilmente, antes de Naruto reagir já esta dentro do genjutsu de Itachi, este diz que só quer conversar e não brigar. Itachi pergunta por que Naruto se importa tanto com Sasuke e Naruto diz que ele é como um irmão que Itachi jamais foi. Este não se abala ao ouvir isso, Itachi então pergunta o que Naruto faria se Sasuke tentasse destruir Vila da Folha, pois Sasuke pode ser facilmente manipulado e Naruto revela que deteria Sasuke sem matá-lo e salvaria a vila. Itachi diz que Naruto só tem idéias infantis, Naruto então se lembra do que Jiraiya disse, Naruto afirma que não volta com sua palavra. Itachi sorri diz passar uma parte de seu poder para Naruto Uzumaki. Itachi diz que espera que Naruto nunca o use, sem entender Naruto grita para Itachi lutar com ele, pois ele é um jinchuuriki, mas Itachi diz tem outro compromisso e precisa ir, então usa seu clone de corvos e some, como um Shunshin no Jutsu